PERCOBAAN 6

ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

Hari, tanggal praktikum : Senin, 06 November 2012

I.   TUJUAN

1.1  Mengidentifikasi senyawa asam karboksilat dan ester

1.2  Mempelajari sifat fisik dan kelarutan asam karboksilat dan ester

1.3  Mempelajari cara pembuatan ester (esterifikasi)

1.4  Mengetahui reaksi-reaksi gugus karboksilat dalam suatu senyawa

1.5  Mengetahui variable-variabel yang mempengaruhi proses esterifikasi

II.         DASAR TEORI

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organic yang mengandung gugus karboksil,       -COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997)

Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting diperdagangkan, industry dan labolatorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar ( titik leleh 7oC, titik didih 80oC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut organic (Fessenden, 1997).

Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:

1.      Reaksi Pembentukkan Garam

Garam organic yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya, NaCl dan KNO3 adalah garam organic yang meleleh pada temperature tinggi, larut dalam air dan tidak berbau Reaksi yang terjadi adalah:

HCOOH + Na+ à HCOONa + H2O

2.      Reaksi Esterifikasi

Ester asam karboksilat ialah snyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alcohol. Secara umum reaksinya adalah:

RCOOH + R’OH à RCOOR + H2O

Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan alcohol menghasilkan eter. Banyak dijumpai dalam minyak dan lemak, sehingga sering juga disebut asam lemak. Pembuatannya anatara lain melalui oksidasi alcohol primer, sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi alkuna hidrolisa alkil sianida (suatu nitril) dengan HCl encer, hidrolisa ester ddengan asam, hidrolisa asil halide, dan reagen organolitium (Wilbraham, 1992).

Ester merupakan senyawa turunan asam alkanoat, dengan mengganti gugus hidroksil (-OH) dengan gugus –OR1. Sehingga senyawa alkil alkanoat mempunyai rumus umum: R-COOR1. R dan R1 merupakan gugus alkil, bias sama atau tidak. Contoh:

1.      CH3-COO-CH3 R = R1 yaitu CH3

2.      CH3-CH2-COO-CH3 R = CH3-CH2(C2H5) dan R1 = CH3

Ester banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari, antara lain :

1.   Amil asetat banyak digunakan  sebagai pelarut untuk dammar dan lak.

2.   Esterifikasi etilen glikol dengan asam bensen 1.4 dikarboksilat menghasilkan polyester yang digunakan sebagai bahan pembuat kain.

3.   Karena baunya yang sedap maka ester banyak digunakan sebagai esen pada makanan.

 III.   METODOLOGI PERCOBAAN

3          3.1  Alat dan Bahan

3.1.1  Alat :

1.      Tabung reaksi

2.      Penanggas air

3.      Beaker glass

4.      Batang pengaduk

3.1.2  Bahan :

1.      Asam salisilat

2.      Aquades

3.      NaOH 3M

4.      HCl 3M

5.      Etanol

6.      Asam asetat

7.      Asam sulfat

8.      Butanol

3          3.2  Cara Kerja:
                 3.2.1  Asam Karboksilat

1.   Dimasukkan 0,5 g asam salisilat dalam tabung reaksi dan ditambahkan 5 mL air, dikocok secara perlahan.

2.   Secara hati – hati, dipanaskan campuran di atas hingga mulai mendidih.

3.   Didinginkan larutan tersebut di atas pada temperature ruang, dengan menempatkannya pada beaker yang berisi air dingin.

4.   Selanjutnya ditambahkan 3M NaOH ke dalam campuran diatas, tetes demi tetes               (dicatat berapa tetes) sambil digoyangkan hingga Kristal yang terbentuk larut. Ditulis persamaan reaksi (termasuk reaksi ionnya) yang menunjukkan struktur zat organic larutan tersebut. Ditulis di bawah setiap rumus pada persamaan reaksi, nama dari zatnya dan apakah zat tersebut larut atau tidak larut dalam air.

Mengapa ion salisilat lebih mudah larut dalam air dibandingkan asam salisilat?

5.   Ditambahkan 3M HCl sebanyak yang digunakan pada penambahan 3M NaOH, kemudian ditambahkan lagi beberapa tetes HCl.  Apa yang terjadi?(apa yang dilakukan HCl terhadap ion salisilat)

3.2.2  Esterifikasi

1.   Dalam tabung reaksi yang kering, dimasukkan 3 mL etanol kemudian dilarutkan kedalam larutan tersebut 1 mL asam asetat.

2.   Ditambahkan 15 tetes H₂SO₄ (tetes demi tetes), kemudian diaduk.

3.   Dipanaskan tabung ke dalam beaker glass yang berisi air panas (60-70^oC) selama 10 menit

4.   Kemudian, dituangkan larutan tersebut ke dalam 20 mL air panas di dalam beaker kecil.

5.   Diamati dan dicatat bau yang terjadi

6.   Diulangi percobaan tersebut untuk 3 mL butanol dan 1 mL asam asetat

IV.   HASIL dan PEMBAHASAN

4.1  Hasil percobaan

4.1.1  Asam Karboksilat

No.	Perlakuan	Keterangan
1.	C7H6O3 0,5 gram + H2O	Terbentuk endapan putih yang tidak larut dengan H2O
2.	(1.) + Pemanasan	Tidak larut
3.	(2.) + Pendingina (suhu ruangan)	Terbentuk kristal es yang sedikit membeku
4.	(3.) + 20 tetes NaOH 3M	Larut, dan suhu larutan meningkat
5.	(4.) + 20 tetes HCl 3M	Terbentuk endapan semula yang seperti pada perlakuan no 1
6.	(5.) + 5 tetes HCl 3M	Tidak terjadi perubahan

4.1.2  Esterifikasi

Perlakuan	Keterangan
	Etanol	Butanol
Larutan sampel + 1 mL CH3COOH + 15 tetes H2SO4, Dipanaskan pada suhu 60-70oC selama 10 menit dan dituangkan ke dalam beaker glass  20 mL	Larutan homogen (bersatu), terjadi kenaikan suhu ketika ditambahkan asam asetat dan tidak tercium bau ester.	Larutan heterogen serta timbul bau ester  dan terdapat dua fasa: fasa atas minyak dan fasa bawah air

4.2  Pembahasan

Pada percobaan ke-enam ini mengenai Asam Karboksilat dan Esterifikasi. Dimana asam karboksilat adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki gugus karboksil. Semua asam karboksilat ialah asam lemah, dimana didalam pelarut air, sebagian molekulnynya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H+. Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat) dan jika memiliki tiga gugus karboksil disebut dengan trikarboksilat (alkantrioat). Sedangkan esterifikasi adalah reaksi pembentukkan ester. Dimana,  sebuah asam karboksilat bersama alkohol dengan katalis asam membentuk ester.

Pada proses percobaan asam karboksilat Langkah pertama yang dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 gram asam salisilat, kemudian ditambahkan 5 mL aquades. Sehingga menghasilkan endapan putih yang tidak larut dengan aquades, ini disebabkan karena asam salisilat merupakan asam karboksilat yang memiliki suku tinggi (c>5) yang tidak dapat larut dalam air dingin dan air panas.

C₆H₇O₃ + H₂O (air biasa) -------- > tidak larut

C₆H₇O₃ + H₂O (air panas) ---------- > tidal larut

Kemudian larutan tersebut dipanaskan dan didinginkan pada suhu ruang. Sehingga endapan putih tersebut menjadi kristal es yang sedikit membeku proses ini biasa disebut dengan pengkristalan. Setelah itu, larutan tersebut ditambahkan 20 tetes NaOH 3M, sehingga endapan larutan tersebut melarut. Pada proses ini disebut dengan reaksi saponifikasi. Setelah larutan melarut, kemudian ditambahkan lagi 20 tetes HCl 3M (yang disesuaikan dengan banyaknya basa yang digunakan) serta berfungsi untuk mengetahui banyaknya NaOH yang tersisa dalam proses saponifikasi. Selain itu, penambahan HCl juga untuk memberikan suasana asam, karena hasil awal dai reaksi saponifikasi adalah berupa karboksilat. Dengan adanya penambahan HCl ini karboksilat diubah menjadi asam karboksilat.

C₆H₇O₃ + NaOH à C₇H₅NaO₃ + H₂O

NaOH (sisa) + HCl à NaCL + H₂O + HCl (sisa)

Sehingga terbentuk lagi endapan putih seperti semula. Kemudian ditambahkan lagi 5 tetes HCL 3m dan tidak terjadi reaksi apapun.

Percobaan yang selanjutnya mengenai esterifikasi, dimana langkah yang pertama adalah dimasukkan 3 ml etanol 70% lalu ditambahkan 1 ml asam asetat dan 15 tetes H₂SO₄ pekat Kemudian dikocok agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama 10 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan sebagai berikut pada sampel asam format adalah larutan menyatu (homogen), warna larutan bening, suhu meningkat ketika ditambahkan asam sulfat dan setelah dipanaskan tidak berbau menyengat.

C₂H₅OH + CH₃COOH ---------- > etil etanoat + H₂O

Langkah kedua yang dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 3 ml butanol lalu ditambahkan 1 ml asam asetat dan 15 tetes H₂SO₄ pekat Kemudian dikocok agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama 10 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan hasilnya sebagai berikut pada sampel asam format larutan tidak menyatu ( heterogen) warna larutan keruh dan, setelah dipanaskan menghasilkan  bau menyengat.

V.   KESIMPULAN

·         Asam salisilat merupakan asam karboksilat yang tidak dapat larut dengan air, akan tetapi dapat larut dengan NaOH

·         Pada esterifikasi dibuat dengan cara mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis.dan ester memiliki aroma yang khas

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Erlangga

Nurbayti, Siti. M.Si. 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Jakarta: PLT UIN Syarif Hidayatullah Jakarta

Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Jakarta: Binarupa Aksara

http://annisanfushie.wordpress.com/2009/01/02/asam-karboksilat/ (5 Desember 2012, pukul 20:43 WIB)

http://www.chem-is-try.org/materi-kimia/sifat-senyawa-organik/alkohol1/reaksi-pengesteran-esterifikasi/ (5 Desember 2012, pukul 23:00 WIB)

http://id.wikipedia.org/wiki/Asam-alkanoat  (7 Desember 2012, pukul 17:54 WIB)

http://id.wikipedia.org/wiki/Esterifikasi-Fischer  (7 Desember 2012, pukul 17:54 WIB)

Lampiran

Pertanyaan:

1.      Tuliskan persamaan reaksi dari percobaan di atas!

Asam Karboksilat :

C₆H₇O₃ + NaOH à C₇H₅NaO₃ + H₂O

NaOH (sisa) + HCl à NaCL + H₂O + HCl (sisa)

Esterifikasi:

(CH₃CO)₂O + CH₃CHOH ------------ > CH₃COOCH₂CH₃ + CH₃COOH

2.      Mengapa HCl pekat atau NaOH tidak dapat berperan sebagai katalis dalam reaksi esterifikasi?

Jawab: Karena HCl dan NaOH tidak dapat mendonorkan 2 proton pada saat mekanisme esterifikasi yaitu proses protonasi.