Identifikasi Hidrokarbon

Identifikasi Hidrokarbon

Senin, 12 November 2012 

I.                  I.  Tujuan

a.       Menyelidiki sifat-sifat fisik, kelarutan dan massa jenis senyawa hidrokarbon.

b.      Membandingkan kereaktivan antara alkana, alkena dan senyawa aromatic.

c.       Menggunakan sifat fisika dan sifat kimia untuk mengidentifikasi senyawa yang tidak diketahui (unknow).

II. Dasar Teori

2. 

Senyawa organik hanya mengandung atom hydrogen dan karbon yang disebut hidrokarbon. Hidrokarbon dapat dikelompokan sebagai berikut :

Sifat fisik yang dimiliki hidrokarbon disebabkan oleh sifat non polar dari semnyawa tersebut. Umumnya hidrokarbon tidak dapat bercampur dengan pelarut polar seperti air dan etanol. Sebaliknya, hidrokarbon dapat bercampur dengan pelarut yang relative non polar seperti karbon tetraklorida (CCl₄) atau diklorometana (CH₂Cl₂). Reaktivitas kimia senyawa hidrokarbon ditentukan oleh jenis ikatannya. Hidrokarbon jenuh (alkana) tidak resktif terhadap sebagian besar pereaksi. Hidrokarbon tak jenuh (alkena dan alkuna), dapat mengalami reaksi adisi pada ikatan rangkap dua atau rangkap tiganya. Senyawa aromatic biasanya mengalami reaksi substitusi.

Reaksi yang terjadi pada hidrokarbon :

a.       Pembakaran

Hasil pembakaran hidrokarbon adalah CO₂ dan H₂O

CH₄ + 2 O₂  → CO₂ + 2 H₂O

b.      Reaksi Bromin

Hidrokarbon tek jenuh bereaksi cepat dengan bromine dalam larutan CCl₄. Reaksi yang terjadi adalah adisi bromin pada karbon ikatan rangkap.

                                             Br   Br

                                            │    │

CH₃-CH=CH-CH₃ + Br₂ ® CH₃-CH-CH-CH₃

                                                            Merah     tidak berwarna

                                                      

                                                      Br    Br

                                                        │    │

                                         

CH₃-C º C-CH₃ + 2 Br₂ ® CH₃-C ¾ C-CH3

                                          merah     │    │          

                                                       Br      Br

                                                      Tidak berwarna            

Larutan bromin berwarna merah kecoklatan, sedangkan hasil reaksinya tidak berwarna. Sehingga terjadinya reaksi ini ditandai dengan hilangnnya larutan bromin. Alkana yang tidak memiliki ikatan rangkap, tidak bereaksi denga bromin (warna merah kecoklatan bromin tetap ada), sedangkan senyawa aromatik dapat mengalami reaksi substitusi dengam bromin dengan adanya katalis Fe atau AlCl₃. Reaksi substitusi tersebut juga menghasilkan gas HBr.

c.       Reaksi dengan H2SO4 pekat

Hidrokarbon tak jenuh mengalami reaksi adisi dengan H₂SO₄pekat dingin. Produk yang dihasilkan adalah asam alkil sulfonat yang larut dalam H₂SO₄.

                                                                                           H    OSO₂OH

                                                                                           │    │

CH₃-CH-CH-CH₃ + HOSO₂OH ® CH₃-CH-CH-CH₃

                                                                         (H₂SO₄)

Hidrokarbon tak jenuh dengan H₂SO₄ pekat tidak bereaksi, sedangkan alkuna dan senyawa aromatic bereaksi lambat.

d.      Reaksi dengan KMnO4 (uji Baeyer)

Larutan KMnO₄ mengoksidasi senyawa tak jenuh. Alkana dan senyawa aromatik umumnya tidak reaktif dengan KMnO₄. Terjadinya reaksi ini ditandai dengan hilangnya warna ungu dari KMnO₄ dan terbentuknya endapan coklat MnO₄. Produk yang dihasilkan suatu glikol atau 1,2-diol.

                                                                                    OH OH

                                                                                                │    │

3 CH₃-CH-CH-CH₃ + 2 KMnO₄ + 4 H₂O ® 3 CH₃-CH-CH-CH₃ + 2 MnO₄ + 2 KOH

                                Ungu                                                                 coklat

                     

III.                  III.  Alat dan Bahan.

Alat :

•         Tabung reaksi.
•        Pipet tetes.
•        Batang penggaduk.
•        Kaca arloji.
•        Gelas piala.
•             Gelas ukur.

Bahan :

•      Sikloheksana.
•      Toluen.
•      Senyawa unknow.
•      H₂SO₄ pekat.
•      Br₂ 1% dalam heksana.
•      Minyak tanah.
•      KmnO₄ 1%.

IV. Cara Kerja.

            A.    Sifat fisik hidrokarbon.

1  1.     Kelarutan hidrokarbon dalam air.

2. Kelarutan hidrokarbon dalam minyak tanah

B. Sifat Kimia Hidrokarbon.

1. Reaksi dengan bromin.

2. Reaksi dengan KmnO₄.

3. Reaksi dengan H₂SO₄ pekat.

4. Senyawa unknow.

V. Hasil Pengamatan.

A. Sifat fisik hidrokarbon.

Larutan	Perlakuan	Hasil
10 tetes toluen	Ditambahkan 10 tetes aquadest      Ditambahkan 10 tetes minyak tanah	kedua larutan terpisah. Atas: Toluen. Bawah : air. Bercampur.
10 tetes sikloheksana	Ditambahkan 10 tetes aquadest      Ditambahkan 10 tetes minyak tanah	kedua larutan terpisah. Atas : sikloheksana. Bawah : air. Bercampur.
10 tetes sample unknown	Ditambahkan 10 tetes aquadest      Ditambahkan 10 tetes minyak tanah	kedua larutan terpisah. Atas : sample unknown. Bawah : air. Bercampur.

B. Sifat kimia hidrokarbon.

Larutan	Reaksi dengan bromin	Reaksi dengan KmnO4	Reakdi dengan H2SO4 pekat
Sikloheksana	Larutan kuning muda. Sedikit bercampur.	Larutan     bercampur.	Larutan panas.
Toluena	Larutan kuning muda. Sedikit bercampur.	Larutan sedikit bercampur.	Larutan tidak bercampur
Unknown	Larutan memisah berwarna kuning.	Endapan coklat.	Larutan bercampur

                                   

VI. Pembahasan.

Pada percobaan ini, bertujuan untuk mengidentifikasi senyawa hidrokarbon berdasarkan pada sifat fisik dan sifat kimia yang dimiliki oleh beberapa senyawa.

Pada percobaan yang pertama adalah sifat fisik senyawa hidrokarbon, yakni dalam percobaan ini yang akan diuji adalah kelarutan suatu senyawa dalam pelarut polar maupun pelarut nonpolar. Berdasarkan hasil percobaan yang telah dilakukan, diketahui bahwa senyawa hidrokarbon tidak larut dalam air(pelarut polar) seperti toluen, sikloheksana, sample unknown. Sebab, senyawa-senyawa hidrokarbon memiliki sifat non polar jadi larutannya ketika dicampurkan terdapat 2 fase dimana senyawa hidrokarbon di atas dan air dibawah karena massa jenis hidrokarbon lebih kecil daripada massa jenis air. Sedangkan, ketika senyawa-senyawa hidrokarbon dicampurkan dengan minyak akan larut(1 fase) karena minyak memiliki sifat non polar sehingga senyawa hidrokarbon dapat larut.

Pada percobaan yang kedua adalah sifat kimia senyawa hidrokarbon. Pertama adalah reaksi dengan bromine. Uji bromine bertujuan selain untuk mengamati reaksi halogenasi hidrokarbon, juga untuk mengetahui pengaruh cahaya dalam mempercepat terjadinya reaksi senyawa hidrokarbon. Reaksi pada uji bromine, terjadi ketika 1 ml cairan bromine yang pekat ditambahkan ke dalam 10 tetea sampel. Kemudian ditaruh ditempat yang terkena cahaya. Dari situ dapat dilihat bahwa reaksi terjadi sangat cepat dengan menghasilkan gas HBr berwarna coklat sampai kuning yang bersofat asam dan beracun. Reaksi ini mengakibatkan terbentuknya suatu molekul baru sebagai hasil terpisahnya partikel-partikel yang bertumbukkan. Reaksi halogenasi kali ini, bias juga disebut sebagai reaksi brominisasi, karena halogen yang digunakan adalah bromine. Reaksi halogenasi yang terjadi, berupa reaksi substitusi, dengan mengganti 1 atom Br dari Br₂ (bromine) dengan 1 atom H dari sampel senyawa hidrokarbon, sehingga dihasilkan gas HBr.

Dalam percobaan ini yakni semua senyawa tersebut menunjukan hasil yang negative terhadap uji bromine karena tidak terjadi perubahan warna hanya berubah warna larutan menjadi kuning. Ini mungkin disebabkan karena kurang telitinya praktikan dan kontaminasi yang terjadi karena larutan Bromin yang digunakan sudah dibuat agak lama. Kemudian yang selanjutnya adalah uji dengan KMnO₄. larutan KmnO4 dicampurkan dengan toluen terjadi perubahan warna larutan dari ungu menjadi bening tetapi masih ada endapan berwarna ungu. hal ini menunjukkan terjadinya reaksi oksidasi dimana ikatan rangkap diubah menjadi ikatan tunggal dalam hal ini ikatan  pada ikatan rangkap dua terputus karena sifatnya yang lebih lemah. Sedangkan larutan KmnO4 dicampurkan dengan sikloheksana terdapat cincin ungu berarti tidak terjadi reaksi, hal ini karena sikloheksana sifatnya jenuh sehingga tidak dapat bereaksi. Lalu larutan KmnO4 dicampurkan dengan sample unknown terdapat endapan coklat, Hal ini terjadi karena Mn merupakan unsur transisi, dimana unsur transisi memiliki beberapa bilangan oksidasi yang ditandai dengan perbedaan warna pada setiap bilangan oksidasi. Terjadinya reaksi redoks, dimana senyawa hidrokarbon mengalami oksidasi dan KMnO4 mengalami reduksi, merubah bilangan oksidasi Mn dalam KMnO4 yaitu +7 yang memberi warna ungu menjadi senyawa MnO4 dengan biloks Mn +4 yang memberikan warna coklat. Selain itu, reaksi oksidasi yang terjadi mengakibatkan ikatan rangkap dua terputus dan diubah menjadi ikatan tunggal. Dari percobaan tersebut diketahui bahwa sample unknown tersebut adalah hidrokarbon tak jenuh.

Selanjutnya, larutan H2SO4 pekat dicampurkan dengan toluen terdapat 2 fase, karena toluen merupakan senyawa aromatik yang bereaksi lambat dengan H2SO4 pekat. kemudian larutan H2SO4 pekat dicampurkan dengan sikloheksana terdapat 1 fase(larut).lalu dicampurkan dengan sample unknown terdapat 1 fase(larut) juga, tetapi suhu pada larutan menunjukkan eksoterm, hal ini terjadi sampel mengalami reaksi adisi dengan H2SO4 pekat jadi produk yang dihasilkan itu larut. Dari percobaan tersebut diketahui bahwa sikooheksana merupakan hidrokarbon jenuh dan sample unknown tersebut adalah hidrokarbon tak jenuh.

VII. Kesimpulan

1. Sample unknown merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh.
2. Sikloheksana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh.
3. Toluena merupakan senyawa aromatic.

VIII. Daftar Pustaka

   Chang, Raymond. 2004. Kimia Dasar Konsep-Konsep Inti Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Erlangga.

   Fessenden, Ralp J dan Joan S. Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Erlangga.  

  Hart, Harold. 1983. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi Keenam. Terjemahan Suminar. Jakarta: Erlangga.

  Petrucci, Ralp H. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan modern Edisi Keempat Jilid 3. Terjemahan Suminar. Jakarta: Erlangga

   http://annisanfushie.wordpress.com/2008/12/16/hidrokarbon/ diakses pada: Sabtu, 17 November 2012. Pukul 16.00 WIB.