PERCOBAAN 6

ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

Hari, tanggal praktikum : Senin, 06 November 2012

I.   TUJUAN

1.1  Mengidentifikasi senyawa asam karboksilat dan ester

1.2  Mempelajari sifat fisik dan kelarutan asam karboksilat dan ester

1.3  Mempelajari cara pembuatan ester (esterifikasi)

1.4  Mengetahui reaksi-reaksi gugus karboksilat dalam suatu senyawa

1.5  Mengetahui variable-variabel yang mempengaruhi proses esterifikasi

II.         DASAR TEORI

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organic yang mengandung gugus karboksil,       -COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1997)

Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting diperdagangkan, industry dan labolatorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar ( titik leleh 7oC, titik didih 80oC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut organic (Fessenden, 1997).

Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:

1.      Reaksi Pembentukkan Garam

Garam organic yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya, NaCl dan KNO3 adalah garam organic yang meleleh pada temperature tinggi, larut dalam air dan tidak berbau Reaksi yang terjadi adalah:

HCOOH + Na+ à HCOONa + H2O

2.      Reaksi Esterifikasi

Ester asam karboksilat ialah snyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alcohol. Secara umum reaksinya adalah:

RCOOH + R’OH à RCOOR + H2O

Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan alcohol menghasilkan eter. Banyak dijumpai dalam minyak dan lemak, sehingga sering juga disebut asam lemak. Pembuatannya anatara lain melalui oksidasi alcohol primer, sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi alkuna hidrolisa alkil sianida (suatu nitril) dengan HCl encer, hidrolisa ester ddengan asam, hidrolisa asil halide, dan reagen organolitium (Wilbraham, 1992).

Ester merupakan senyawa turunan asam alkanoat, dengan mengganti gugus hidroksil (-OH) dengan gugus –OR1. Sehingga senyawa alkil alkanoat mempunyai rumus umum: R-COOR1. R dan R1 merupakan gugus alkil, bias sama atau tidak. Contoh:

1.      CH3-COO-CH3 R = R1 yaitu CH3

2.      CH3-CH2-COO-CH3 R = CH3-CH2(C2H5) dan R1 = CH3

Ester banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari, antara lain :

1.   Amil asetat banyak digunakan  sebagai pelarut untuk dammar dan lak.

2.   Esterifikasi etilen glikol dengan asam bensen 1.4 dikarboksilat menghasilkan polyester yang digunakan sebagai bahan pembuat kain.

3.   Karena baunya yang sedap maka ester banyak digunakan sebagai esen pada makanan.

 III.   METODOLOGI PERCOBAAN

3          3.1  Alat dan Bahan

3.1.1  Alat :

1.      Tabung reaksi

2.      Penanggas air

3.      Beaker glass

4.      Batang pengaduk

3.1.2  Bahan :

1.      Asam salisilat

2.      Aquades

3.      NaOH 3M

4.      HCl 3M

5.      Etanol

6.      Asam asetat

7.      Asam sulfat

8.      Butanol

3          3.2  Cara Kerja:
                 3.2.1  Asam Karboksilat

1.   Dimasukkan 0,5 g asam salisilat dalam tabung reaksi dan ditambahkan 5 mL air, dikocok secara perlahan.

2.   Secara hati – hati, dipanaskan campuran di atas hingga mulai mendidih.

3.   Didinginkan larutan tersebut di atas pada temperature ruang, dengan menempatkannya pada beaker yang berisi air dingin.

4.   Selanjutnya ditambahkan 3M NaOH ke dalam campuran diatas, tetes demi tetes               (dicatat berapa tetes) sambil digoyangkan hingga Kristal yang terbentuk larut. Ditulis persamaan reaksi (termasuk reaksi ionnya) yang menunjukkan struktur zat organic larutan tersebut. Ditulis di bawah setiap rumus pada persamaan reaksi, nama dari zatnya dan apakah zat tersebut larut atau tidak larut dalam air.

Mengapa ion salisilat lebih mudah larut dalam air dibandingkan asam salisilat?

5.   Ditambahkan 3M HCl sebanyak yang digunakan pada penambahan 3M NaOH, kemudian ditambahkan lagi beberapa tetes HCl.  Apa yang terjadi?(apa yang dilakukan HCl terhadap ion salisilat)

3.2.2  Esterifikasi

1.   Dalam tabung reaksi yang kering, dimasukkan 3 mL etanol kemudian dilarutkan kedalam larutan tersebut 1 mL asam asetat.

2.   Ditambahkan 15 tetes H₂SO₄ (tetes demi tetes), kemudian diaduk.

3.   Dipanaskan tabung ke dalam beaker glass yang berisi air panas (60-70^oC) selama 10 menit

4.   Kemudian, dituangkan larutan tersebut ke dalam 20 mL air panas di dalam beaker kecil.

5.   Diamati dan dicatat bau yang terjadi

6.   Diulangi percobaan tersebut untuk 3 mL butanol dan 1 mL asam asetat

IV.   HASIL dan PEMBAHASAN

4.1  Hasil percobaan

4.1.1  Asam Karboksilat

No.	Perlakuan	Keterangan
1.	C7H6O3 0,5 gram + H2O	Terbentuk endapan putih yang tidak larut dengan H2O
2.	(1.) + Pemanasan	Tidak larut
3.	(2.) + Pendingina (suhu ruangan)	Terbentuk kristal es yang sedikit membeku
4.	(3.) + 20 tetes NaOH 3M	Larut, dan suhu larutan meningkat
5.	(4.) + 20 tetes HCl 3M	Terbentuk endapan semula yang seperti pada perlakuan no 1
6.	(5.) + 5 tetes HCl 3M	Tidak terjadi perubahan

4.1.2  Esterifikasi

Perlakuan	Keterangan
	Etanol	Butanol
Larutan sampel + 1 mL CH3COOH + 15 tetes H2SO4, Dipanaskan pada suhu 60-70oC selama 10 menit dan dituangkan ke dalam beaker glass  20 mL	Larutan homogen (bersatu), terjadi kenaikan suhu ketika ditambahkan asam asetat dan tidak tercium bau ester.	Larutan heterogen serta timbul bau ester  dan terdapat dua fasa: fasa atas minyak dan fasa bawah air

4.2  Pembahasan

Pada percobaan ke-enam ini mengenai Asam Karboksilat dan Esterifikasi. Dimana asam karboksilat adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki gugus karboksil. Semua asam karboksilat ialah asam lemah, dimana didalam pelarut air, sebagian molekulnynya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H+. Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat) dan jika memiliki tiga gugus karboksil disebut dengan trikarboksilat (alkantrioat). Sedangkan esterifikasi adalah reaksi pembentukkan ester. Dimana,  sebuah asam karboksilat bersama alkohol dengan katalis asam membentuk ester.

Pada proses percobaan asam karboksilat Langkah pertama yang dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 gram asam salisilat, kemudian ditambahkan 5 mL aquades. Sehingga menghasilkan endapan putih yang tidak larut dengan aquades, ini disebabkan karena asam salisilat merupakan asam karboksilat yang memiliki suku tinggi (c>5) yang tidak dapat larut dalam air dingin dan air panas.

C₆H₇O₃ + H₂O (air biasa) -------- > tidak larut

C₆H₇O₃ + H₂O (air panas) ---------- > tidal larut

Kemudian larutan tersebut dipanaskan dan didinginkan pada suhu ruang. Sehingga endapan putih tersebut menjadi kristal es yang sedikit membeku proses ini biasa disebut dengan pengkristalan. Setelah itu, larutan tersebut ditambahkan 20 tetes NaOH 3M, sehingga endapan larutan tersebut melarut. Pada proses ini disebut dengan reaksi saponifikasi. Setelah larutan melarut, kemudian ditambahkan lagi 20 tetes HCl 3M (yang disesuaikan dengan banyaknya basa yang digunakan) serta berfungsi untuk mengetahui banyaknya NaOH yang tersisa dalam proses saponifikasi. Selain itu, penambahan HCl juga untuk memberikan suasana asam, karena hasil awal dai reaksi saponifikasi adalah berupa karboksilat. Dengan adanya penambahan HCl ini karboksilat diubah menjadi asam karboksilat.

C₆H₇O₃ + NaOH à C₇H₅NaO₃ + H₂O

NaOH (sisa) + HCl à NaCL + H₂O + HCl (sisa)

Sehingga terbentuk lagi endapan putih seperti semula. Kemudian ditambahkan lagi 5 tetes HCL 3m dan tidak terjadi reaksi apapun.

Percobaan yang selanjutnya mengenai esterifikasi, dimana langkah yang pertama adalah dimasukkan 3 ml etanol 70% lalu ditambahkan 1 ml asam asetat dan 15 tetes H₂SO₄ pekat Kemudian dikocok agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama 10 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan sebagai berikut pada sampel asam format adalah larutan menyatu (homogen), warna larutan bening, suhu meningkat ketika ditambahkan asam sulfat dan setelah dipanaskan tidak berbau menyengat.

C₂H₅OH + CH₃COOH ---------- > etil etanoat + H₂O

Langkah kedua yang dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 3 ml butanol lalu ditambahkan 1 ml asam asetat dan 15 tetes H₂SO₄ pekat Kemudian dikocok agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama 10 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan hasilnya sebagai berikut pada sampel asam format larutan tidak menyatu ( heterogen) warna larutan keruh dan, setelah dipanaskan menghasilkan  bau menyengat.

V.   KESIMPULAN

·         Asam salisilat merupakan asam karboksilat yang tidak dapat larut dengan air, akan tetapi dapat larut dengan NaOH

·         Pada esterifikasi dibuat dengan cara mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis.dan ester memiliki aroma yang khas

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Erlangga

Nurbayti, Siti. M.Si. 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Jakarta: PLT UIN Syarif Hidayatullah Jakarta

Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Jakarta: Binarupa Aksara

http://annisanfushie.wordpress.com/2009/01/02/asam-karboksilat/ (5 Desember 2012, pukul 20:43 WIB)

http://www.chem-is-try.org/materi-kimia/sifat-senyawa-organik/alkohol1/reaksi-pengesteran-esterifikasi/ (5 Desember 2012, pukul 23:00 WIB)

http://id.wikipedia.org/wiki/Asam-alkanoat  (7 Desember 2012, pukul 17:54 WIB)

http://id.wikipedia.org/wiki/Esterifikasi-Fischer  (7 Desember 2012, pukul 17:54 WIB)

Lampiran

Pertanyaan:

1.      Tuliskan persamaan reaksi dari percobaan di atas!

Asam Karboksilat :

C₆H₇O₃ + NaOH à C₇H₅NaO₃ + H₂O

NaOH (sisa) + HCl à NaCL + H₂O + HCl (sisa)

Esterifikasi:

(CH₃CO)₂O + CH₃CHOH ------------ > CH₃COOCH₂CH₃ + CH₃COOH

2.      Mengapa HCl pekat atau NaOH tidak dapat berperan sebagai katalis dalam reaksi esterifikasi?

Jawab: Karena HCl dan NaOH tidak dapat mendonorkan 2 proton pada saat mekanisme esterifikasi yaitu proses protonasi.

IDENTIFIKASI ALDEHID DAN KETON

Selasa, 27 November 2012

I.          Tujuan

1.      Mengetahui teknik identifikasi senyawa aldehid dan keton

2.      Mempelajari sifat-sifat kimia aldehida dan keton

II.  Dasar Teori

Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa organik yang mengandung gugus karbonil (C = O). Rumus umum struktur aldehid dan keton seperti tertulis dibawah ini dengan R adalah alkyl atau aril

               O                                 O

               ║                                 ║

           R-C-H                         R-C-R

      suatu aldehid                suatu keton

(Fessenden dan Fessenden, 1990).

Banyak aldehid dan keton mempunyai bau khas yang membedakannya. Umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum. Misalnya, transinamaldehida adalah komponen utama minyak kayu manis dan enantiomer–enantiomer karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen (Fessenden dan Fessenden, 1997).

Sifat fisis dari aldehid dan keton, gugus karbonil terdiri dari sebuah atom karbon Sp² yang dihubungkan ke sebuah atom oksigen oleh sebuah ikatan sigma dan sebuah ikatan pi. Ikatan–ikatan sigma gugus karbonil terletak dalam suatu bidang dengan sudut ikatan kira-kira 120^oC di sekitar karbon Sp². Ikatan pi yang menghubungkan C dan O terletak di atas dan di bawah bidang ikatan-ikatan sigma tersebut. Gugus karbonil bersifat polar, dengan elektron-elektron dalam ikatan sigma dan terutama elektron-elektron dalam ikatan pi, tertarik ke oksigen yang lebih elektronegatif. Oksigen gugus karbonil mempunyai dua pasang elektron menyendiri. Semua sifat-sifat struktural ini kedataran, ikatan pi, polaritas dan adanya elektron menyendiri, mempengaruhi sifat dan kereaktifan gugus karbonil (Fessenden dan Fessenden, 1990).

Aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul, karena tidak ada gugus hidroksil dan dengan demikian titik didihnya menjadi lebih rendah dari alkohol padanannya. Tetapi aldehid dan keton tarik menarik melalui interaksi antara polar-polar, sehingga titik didihnya menjadi lebih tinggi dibanding alkana padanannya (Wilbraham, 1992).

Ciri polar gugus karbonil memberikan petunjuk untuk mengerti sifat kimia senyawa karbonil. Atom karbon gugus karbonil adalah ujung positif dipol dan atom oksigen adalah ujung negatif. Nukleofil mengadisi pada atom karbon karbonil, dan elektrofil mengadisi pada atom oksigen karbonil (Pine, 1988).

Formaldehida, suatu gas tak berwarna, mudah larut dalam air. Larutan 40 % dalam air dinamakan formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan. Formaldehida juga digunakan dalam pembuatan resin sintetik. Polimer dari formaldehida, yang disebut para formaldehida, juga digunakan sebagai antiseptic dan insektisida (Petrucci, 1999).

Aldehid dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air yang polar. Anggota deret yang rendah, yaitu formaldehida, asetaldehida dan aseton yang bersifat larut dalam air dalam segala perbandingan. Aldehida bersifat netral, suku-suku dengan 4 karbon tak larut dalam HO berbau tajam dan enak, tetapi yang mengandung 8-12 karbon dalam larutan encer baunya seperti bunga dan di dalam industri wangi-wangian (Riawan, 1989).

Aldehid dan keton bersifat netral. Siku-siku yang rendah larut dalam air dan pelarut organik. Siku yang lebih dari 4c akan tidak larut dalam air. Aldehid-aldehid yang rendah seperti formaldehida dan asetaldehida berbau tidak sedap dan menyengat. Sedangkan aldehid yang berantai panjang dalam larutan encer baunya seperti bunga (Riawan, 1989).
III.  Metodelogi Percobaan         

            1. Alat

          a.    Iodoform

·      Gelas Beaker

·      Kertas saring

·      Corong

·      Timbangan analitik

     b.  Tes Benedict

·      Pipet

·      Tabung Reaksi

·      Penanggas Air

·      Gelas Ukur

      2. Bahan

          a.  Iodoform

·      KI

·      NaOCl 5%

·      Aseton

·      Alkohol

     b.  Tes Benedict

·      Formaldehid

·      Benzaldehid

·      Benedict

            3. Prosedur Kerja

     a. Iodoform

IV.   Hasil Pengamatan dan Pembahasan

 a. Tes Iodoform

    1. Massa kertas saring                  : 1.920 mg

     2. Massa kertas saring + kristal   : 1945 mg
     3. Massa kristal yang dihasilkan  : 25 mg

b. Tes Benedict

    

Pembahasan

       Pada percobaan ini mengenai identifikasi aldehida dan keton. Praktikum ini bertujuan untuk mempelajari sifat-sifat kimia aldehida dan keton, serta mempelajari tes untuk membedakan aldehida dan keton. Untuk membedakannya, dilakukan uji iodoform dan uji benedict.

            Untuk percobaan yang pertama dilakukan uji iodoform dengan menggunakan aseton dan sampel Kalium Iodida (KI). Pada aseton menghasilkan hasil yang negatif, karena aseton bukan termasuk kedalam senyawa aldehid, tetapi merupakan senyawa keton.

Persamaan Reaksi pada Uji Iodoform:

CH3COCH3 + 3 NaOCl + 3 KI             CH3COOK + CHI3 + 2 KOH + 3 NaCl

        Uji selanjutnya adalah tes benedict. Pada uji ini akan memberikan hasil positif apabila pada larutan terbentuk endapan berwarna merah bata.  Di dalam uji benedict ini, sampel yang digunakan adalah formaldehida, aseton, dan benzaldehida. Pada saat penambahan Formaldehida + benedict + pemanasan: larutan berwarna biru (tidak mengalami perubahan), untuk Benzaldehida + benedict + pemanasan: larutan berwarna biru dan terbentuk 2 fase (berwarna biru (benedict) dan tidak berwarna (benzaldehid) dan untuk Aseton + benedict + pemanasan: larutan berwarna biru (tidak mengalami perubahan)

         Pada formaldehid hasilnya negatif, tidak terbentuk endapan Cu2O warna merah bata. Pada benzaldehida dan aseton tidak terbentuk endapan Cu2O, hasilnya negatif. Seharusnya formaldehida hasilnya positif, terbentuk endapan merah bata. Namun dikarenakan suatu faktor yang tidak diketahui, sehingga tidak terbentuk endapan merah bata.

Reaksi Aldehid dengan Benedict adalah:

V. Kesimpulan

• Untuk identifikasi senyawa aldehid dan keton dapat dilakukan dengan tes iodoform dan test benedict.
• Tes iodoform spesifik untuk menguji keton.
• Tes benedict tidak positif untuk senyawa aromatik.

Daftar Pustaka

Hart, Harold, dkk. 2003. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga

Nurbayti, Siti, M.Si. 2006. Petunjuk Praktikum Kimia Organik 1. Jakarta : UIN Syarif Hidayullah

http://id.scribd.com/doc/46124303/Identifikasi-Aldehid-dan-Keton